Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2-Pyrazolines Derived from Chalcones

Abstract

In the present study, a series of chalcones were prepared by Claisen Schmidt condensation as starting compounds and 2-pyrazoline derivatives have been synthesized by the reaction of chalcones with thiosemicarbazide. Their structures have been confirmed by IR, ¹H-NMR, mass spectral data and elemental analysis. These synthesized 2-pyrazoline compounds have been tested in vivo anticonvulsant activity by using pentylenetetrazole (PTZ) induced seizure and maximal electroshock (MES) seizure tests at a dose of 50 mg/kg. None of the compounds have in vivo anticonvulsant properties in PTZ test whereas some compounds showed in vivo anticonvulsant activity in MES test. Therefore, 2-pyrazoline compounds have a promising in vivo anticonvulsant activity especially on generalized absence seizures.

Bu çalışmada, başlangıç maddesi olarak bir seri şalkon, Claisen Schmidt kondensasyonu kullanılarak hazırlanmış ve bu şalkonların tiyosemikarbazid ile reaksiyonu sonucu 2-pirazolin türevleri sentezlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları IR, ¹H-NMR ve kütle gibi spektral yöntemler ve elementel analiz yöntemi kullanılarak kanıtlanmıştır. Sentezlenen bu 2-pirazolin türevlerinin in vivo antikonvulsan aktiviteleri, pentilentetrazol (PTZ) ve maksimal elektroşok (MES) ile uyarılmış nöbetlere karşı 50 mg/kg dozda test edilmiştir. Hiçbir bileşik PTZ testinde herhangi bir in vivo antikonvulsan özellik göstermemesine karşın, bazı bileşikler MES testinde in vivo antikonvulsan aktivite göstermişlerdir. Dolayısıyla 2-pirazolin türevleri özellikle generalize absens nöbetlerine karşı ümit verici in vivo antikonvulsan aktiviteye sahiptirler.