2-Allil-6,6'-[(3,3'-Dimetoksi[1,1'-Bifenil]-4,4'-Diyil)Bis(Nitrilometiliden)]Bis-Fenolün Mikrodalga ve Geleneksel Isıtma Yoluyla Sentezi, Yapı Karakterizasyonu ve Tautomerik Özelliklerinin Deneysel ve Teorik Olarak İncelenmesi

Abstract

2-Allil-6,6\'-[(3,3\'-dimetoksi[1,1\'-bifenil]-4,4\'-diyil)bis(nitrilometiliden)]bis-fenol (3) Schiff bazı bileşiği, 3-allilsalisilaldehitin (1) o-dianisidin (2) ile kondenzasyon reaksiyonundan geleneksel ısıtma ve mikrodalga-ışınlama yöntemi kullanılarak sentezlendi. Bileşik (3)'ün kimyasal yapısı element analizi, FTIR, 1H NMR, ve 13C NMR teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Bileşiğin farklı organik çözücülerde fenol-imin (O-H…N) ve keto-amin (O…H-N) tautomerik dengeleri, UV-görünür bölge spektrofotometrik yöntem kullanılarak incelendi ve keto-amin yüzdeleri hesaplandı. Ayrıca, bileşiğin geometrisi, farklı çözücülerdeki fenol-imin ve keto-amin tautomerlerinin enerjisi, moleküliçi O-H…N ve O…H-N hidrojen bağ uzunluğu, UV-görünür bölge uyarılma enerjisi ve ossilatör kuvveti DFT (B3LYP)/6-311+G(d,p) hesaplama yöntemiyle teorik olarak hesaplandı ve hesaplamalar deneysel sonuçlar ile karşılaştırıldı

Schiff base compound 2-allyl-6,6\'-[(3,3\'-dimethoxy[1,1\'-biphenyl]-4,4\'- diyl)bis(nitrilomethylidyne)]bis-phenol (3) was synthesized using traditional heating and microwave- irradiation method with the condensation reaction of 3-allylsalicylaldehyde (1) and o-dianisidine (2). The chemical structure of compound (3) was characterized by elemental analysis, FTIR, 1H NMR and 13C NMR techniques. The tautomeric equilibria (for phenol-imine O-H...N and keto-amine O... H-N tautomers) in various organic solvents were studied using UV-visible region spectrophotometric method and keto-amine percentages were calculated. Furthermore, the geometry of compound, the energies of phenol-imine and keto-amine tautomers in different organic solvents, intramolecular O-H...N and O...H- N hydrogen bond length, UV-visible excitation energy and oscillator strength were calculated with the theoretical calculation method DFT (B3LYP)/6-311+G(d,p) and calculations were compared with experimental results.